בעקבות חטא המרגלים נצטוו ישראל להישאר במדבר לתקופה של שלושים ושמונה שנה שבמהלכה סבבו את הר שעיר ימים רבים. לאחר שנים רבות של נדודים במדבר חזר העם לקדש, לאותה נקודה שממנה נשלחו המרגלים. והנה, במקום לחזור לתוכנית המקורית ולהיכנס לארץ ישראל דרך הנגב פנה העם צפונה, הקיף את ארץ אדום ומואב ונכנס לארץ ישראל דרך ארצו של סיחון שבעבר הירדן. מדוע לא חזרו בני ישראל לתוכנית המקורית ונכנסו לארץ ישראל מאזור הנגב?
עבר הירדן המזרחי אינו חלק מהארץ המובטחת; הוא לא היה היעד שאליו ייחלו בני ישראל בצאתם ממצרים. בני ישראל יצאו ממצרים על מנת להגיע לארץ כנען ולשוב אל הארץ אשר בה גרו אבותיהם לפני שירדו למצרים. כך אמר ה' למשה: "וְגַם הֲקִמֹתִי אֶת בְּרִיתִי אִתָּם לָתֵת לָהֶם אֶת אֶרֶץ כְּנָעַן אֵת אֶרֶץ מְגֻרֵיהֶם אֲשֶׁר גָּרוּ בָהּ" (שמות ו' ד). אמנם עבר הירדן המזרחי הוא חלק מהנחלה שהובטחה לאברהם, כפי שנאמר: "בַּיּוֹם הַהוּא כָּרַת ה' אֶת אַבְרָם בְּרִית לֵאמֹר לְזַרְעֲךָ נָתַתִּי אֶת הָאָרֶץ הַזֹּאת מִנְּהַר מִצְרַיִם עַד הַנָּהָר הַגָּדֹל נְהַר פְּרָת" (בראשית ט"ו יח), ולכן היא ראויה לירושה גם לבני ישראל. אולם בניגוד לארץ כנען שיועדה רק לבני ישראל, עבר הירדן ניתן לנחלה לכל צאצאיו של אברהם. באותה תקופה הוא ניתן כירושה לעמון, מואב ואדום וזאת הסיבה לכך שאסור היה לבני ישראל להילחם באותם עמים על מנת לקחת מהם את ארצם (דברים ב' ה, ט). לעומת זאת, ממלכות סיחון ועוג, שני המלכים האמוריים אשר ישבו בעבר הירדן, החזיקו בנחלת אברהם שלא כדין ולכן היה מותר לישראל להילחם בהם ולרשת את ארצם.
בעקבות חטא המרגלים נענשו בני ישראל ונגזר עליהם להמשיך ולנדוד במדבר במשך ארבעים שנה. הנדודים במדבר אמנם היו התוצאה של העונש שקיבלו בני ישראל בעקבות חטא המרגלים, אולם העונש הזה שיקף מציאות אמיתית ופשוטה. חבורת העבדים שיצאה ממצרים לא הייתה בשלה מבחינה מנטלית להיכנס לארץ. הם לא היו מסוגלים לקחת את גורלם בידיהם ולכבוש את ארץ ישראל. עם ישראל היה זקוק לפרק זמן של ארבעים שנה במדבר ולחילופי דורות כדי להשתחרר מהמנטליות של עבדים ולהפוך לאנשים בני חורין המוכנים להיכנס לארץ ולהילחם עליה.
באופן דומה, ניתן לשער כי גם הלקח של הניסיון הכושל לכיבוש הארץ מדרום בסמוך ליציאה ממצרים הראה כי כיבושה של ארץ ישראל צריך להתבצע בשלבים ובצורה הדרגתית גם מבחינה רוחנית, דרך כיבוש ארצו של סיחון. כלומר, קודם יכבוש עם ישראל את ירושתו בעבר הירדן, ורק לאחר מכן הוא יעבור לשלב הבא – כניסה לארץ ישראל, לארץ הטובה שהיא נחלת ה', אותה נתן ה' לעם ישראל על מנת שיממש בה את ייעודו.